1585年：秀吉就任關白與四國平定

羽柴秀吉・秀長軍攻擊根來衆・雜賀衆等，進行紀伊國制壓。

毛利軍渡海進入伊予，羽柴秀長、秀次軍登陸阿波，宇喜多、黑田軍登陸讚岐，進攻長宗我部方諸城。

出處　東京大学史料編纂所『大日本史料 第十一編之十七』／高知県「長宗我部元親と土佐の戦国時代」／香川県立図書館「香川県史年表」／徳島市立徳島城博物館「長宗我部元親書状」

長宗我部元親應對侵攻四國的羽柴軍降伏，被安堵土佐一國。

出處　東京大学史料編纂所『大日本史料 第十一編之十七』／高知県「長宗我部元親と土佐の戦国時代」／香川県立図書館「香川県史年表」／徳島市立徳島城博物館「長宗我部元親書状」

羽柴秀吉被任命為關白，通過朝廷官職獲得推進全國統治的地位。

豐臣秀長與秀吉一起進入郡山城，整備城與城下町作為統治大和・紀伊・和泉的據點。

伊達政宗軍與以佐竹義重為首、並包括蘆名氏等諸勢力組成的反伊達聯合軍在人取橋周邊進行的戰役。伊達軍雖然奮力抵抗，但聯合軍最終撤退。

出處　福島県「中世」／本宮市地域資料／南奥州の佐竹・伊達抗争に関する調査ノート

家康の重臣で岡崎城代だった石川数正が、妻子と信濃小笠原家の人質を連れて出奔し秀吉方についた。徳川の軍制に通じた重臣の離反は痛手となり、家康は軍制を改めたと伝わる。出奔の動機は確定していない。

出處　国立公文書館「徳川家康－将軍家蔵書からみるその生涯－」