1590年：天下統一的前夜

豐臣軍攻擊守衛通往小田原進路的後北條氏山中城，並在半天內使其陷落。

出處　三島市「山中城跡（国指定文化財「史跡」）」／三島市「戦国・安土桃山時代」／静岡県「しずおか文化財ナビ 山中城跡」

豐臣秀吉駐軍於小田原，並以諸將的軍隊包圍後北條氏的小田原城。

出處　小田原市「小田原合戦」／小田原市「石垣山一夜城」／小田原市「史跡・石垣山」

豐臣方的前田利家、上杉景勝圍城約一個月後，鉢形城投降。北條氏邦對北關東支配的要塞失去了。

出處　寄居町「鉢形城跡」

包括前田利家、上杉景勝等豐臣方北國勢力攻擊八王子城，城在一日內陷落。

據守於小田原城的北條氏直向豐臣秀吉投降，小田原合戰至此結束。

被轉封至關東的德川家康進入江戶城，並將江戶作為其領地統治的基地。