1585年：秀吉就任关白与四国平定

羽柴秀吉、秀长军攻击根来众、杂贺众等，推进了对纪伊国的制压。

毛利军渡海进入伊予，羽柴秀长、秀次军登陆阿波，宇喜多、黑田军登陆赞岐，进攻长宗我部方诸城。

出处　東京大学史料編纂所『大日本史料 第十一編之十七』／高知県「長宗我部元親と土佐の戦国時代」／香川県立図書館「香川県史年表」／徳島市立徳島城博物館「長宗我部元親書状」

面对入侵四国的羽柴军，长宗我部元亲投降，被确认了土佐一国的地位。

出处　東京大学史料編纂所『大日本史料 第十一編之十七』／高知県「長宗我部元親と土佐の戦国時代」／香川県立図書館「香川県史年表」／徳島市立徳島城博物館「長宗我部元親書状」

羽柴秀吉被任命为关白，获得了通过朝廷官职推进全国统治的地位。

丰臣秀长与秀吉一起进入郡山城，作为统治大和、纪伊、和泉的据点整备了城堡和城下町。

伊达政宗军与以佐竹义重为首、并包括芦名氏等诸势力组成的反伊达联合军在人取桥周边进行的战役。伊达军虽然奋力抵抗，但联合军最终撤退。

出处　福島県「中世」／本宮市地域資料／南奥州の佐竹・伊達抗争に関する調査ノート

家康の重臣で岡崎城代だった石川数正が、妻子と信濃小笠原家の人質を連れて出奔し秀吉方についた。徳川の軍制に通じた重臣の離反は痛手となり、家康は軍制を改めたと伝わる。出奔の動機は確定していない。

出处　国立公文書館「徳川家康－将軍家蔵書からみるその生涯－」