1589年：摺上原之战与奥羽局势紧张 - 战国将军地图
伊达政宗在摺上原击败芦名势力并夺取会津黑川城。奥羽的势力平衡崩溃，紧张局势升高，导致翌年的小田原征伐与再下一年的奥州仕置。中央方面，丰臣政权推进检地与统制。
当年的主要事件
- 1589-06: 摺上原の戦い — 伊達政宗が摺上原で蘆名義広方を破り、その後黒川城へ入って会津を掌握した。
- 1589-月日不詳: 山中城の増築 — 後北条氏が豊臣秀吉との対決に備え、山中城の岱崎出丸を城域に取り込むなど防備を強化した。
- 1589-10: 名胡桃城事件 — 後北条方の沼田城代猪俣範直が、豊臣秀吉の裁定で真田領とされた名胡桃城を奪取した。
- 1589-11-24: 秀吉が後北条氏へ宣戦布告 — 豊臣秀吉が名胡桃城奪取を惣無事令違反とし、北条氏直へ宣戦布告状を発した。