1590年：天下统一的前夜 - 战国将军地图
西国、畿内与中部已经在丰臣政权掌控之下，全国大大名皆处于臣属状态。小田原征伐灭亡关东北条氏，奥州仕置使东北诸将归顺，残余独立势力消失。全国统一的最后障碍被扫除。
当年的主要事件
- 1590-03-29: 山中城の戦い — 豊臣軍が小田原への進路を守る後北条氏の山中城を攻撃し、半日で落城させた。
- 1590-04-03: 小田原城包囲開始 — 豊臣秀吉が小田原へ着陣し、諸将の軍勢で後北条氏の小田原城を包囲した。
- 1590-06-23: 八王子城落城 — 前田利家・上杉景勝ら豊臣方の北国勢が八王子城を攻め、城は一日で落城した。
- 1590-07-05: 北条氏直が降伏 — 小田原城に籠城していた北条氏直が豊臣秀吉に降伏し、小田原合戦が終結した。
- 1590-08-01: 徳川家康が江戸へ入る — 関東へ移封された徳川家康が江戸城へ入り、江戸を領国経営の拠点とした。
- 1590-月日不詳: 奥州仕置 — 豊臣秀吉が会津へ入り、奥羽諸大名の所領を裁定した。伊達政宗は会津を失い、蒲生氏郷が会津を与えられた。