1600年：关原之战與战後重组

德川家康会津出兵后，西军包围了由鸟居元忠等守卫的伏见城，关原战役最初的本格攻城战开始。

出处　京都市「都市史20 伏見城」／京都市「伏見区の歴史：安土桃山時代 秀吉が開いた城下町」／京都市文化財保護課「伏見城跡・指月城跡 現地説明会資料」

伏见城在西军攻击下陷落并被焚毁，守将鸟居元忠等战死。

东军的福岛正则、池田辉政等攻陷了织田秀信守卫的岐阜城，确保了东海道方面的路线。

德川秀忠军攻击由真田昌幸、信繁守卫的上田城但未能攻略，中山道军的西上被延迟。

出处　上田市「上田城の歴史」／上田市「史跡上田城跡」

由直江兼续率领的上杉军侵攻最上领地，进攻长谷堂城但未能攻略。在收到关原战役失利的消息后，上杉军撤退。

出处　山形市「長谷堂城跡」／山形城公式「歴代城主」／山形市地域教材「長谷堂合戦」