1600年：關原之戰與戰後重組

德川家康出陣會津後，西軍包圍由鳥居元忠等守衛的伏見城，關原之戰的最初本格攻城戰開始。

出處　京都市「都市史20 伏見城」／京都市「伏見区の歴史：安土桃山時代 秀吉が開いた城下町」／京都市文化財保護課「伏見城跡・指月城跡 現地説明会資料」

西軍的攻擊使伏見城陷落、燒毀，守將鳥居元忠等戰死。

東軍的福島正則、池田輝政等人攻佔由織田秀信守衛的岐阜城，確保了東海道方面的進路。

德川秀忠軍攻擊由真田昌幸、信繁守衛的上田城但未能攻下，中山道軍的西上被延誤。

出處　上田市「上田城の歴史」／上田市「史跡上田城跡」

由直江兼續率領的上杉軍侵攻最上領地，進攻長谷堂城但未能攻略。在收到關原戰役失利的消息後，上杉軍撤退。

出處　山形市「長谷堂城跡」／山形城公式「歴代城主」／山形市地域教材「長谷堂合戦」